Мещовск — старинный русский город, возникший то ли в XIII, то ли в XV веке. Дореволюционной гражданской архитектуры в городе почти не сохранилось, а вот интересных культовых сооружений там предостаточно.
Ближайшая к Мещовску железнодорожная станция Кудринская расположена в 20 км от города. На ней останавливаются электрички Калуга — Сухиничи (5 пар в день). От Кудринской до Мещовска ходит автобус, но его расписание не согласовано с расписанием электричек.
1Автостанция.В Мещовск несколько раз в день ходят автобусы из Калуги, Москвы и Сухиничей. На автобусы из Москвы и Калуги можно купить билеты онлайн, а вот обратно - только на автостанции
Мещовск — маленький город. Внутреннего транспорта там нет. Но если очень надо, то в городе есть таксисты-частники, телефоны которых можно узнать в гостинице.
1Свято-Георгиевский Мещовский мужской монастырь.Основан предположительно в конце XV столетия. История монастыря тесно связана с Евдокией Лопухиной (первой женой Петра I) и с Евдокией Стрешневой (второй женой царя Михаила)
2Храм в честь Благовещения Пресвятой Богородицы, ул. Энгельса, д 4. Построен в 1678—1696 годах, перестроен в середине XIX века. После революции закрыт, вновь открыт в 1942 году. Старинные росписи частично сохранились.
3Ново-Благовещенский собор, ул. Революции д.36. Построен в 1829—1854 годах в стиле классицизма. После революции был закрыт и использовался как склад. Вновь открыт с 1999 году.
1Музей трёх цариц, ул. Качурина, д. 2. 250 р. Небольшой музей посвящён жене Михаила Романова Евдокии Стрешневой, матери Петра Первого Наталье Нарышкиной и жене Петра Первого Евдокии Лопухиной. Также есть археологическая экспозиция, посвящённая древнему городу вятичей Серенску, располагавшемуся на территории Мещовского района